Expérience: extraction de la nicotine par distillation

Au cours du tpe, nous n'avions trouvé qu'une seule expérience possible a faire: l'extraction de la nicotine par distillation.Il s'agit de placer le tabac dans une solution aqueuse concentré d'hydroxyde de sodium puis extraire la nicotine à l'aide de dichlorométhane.La nicotine ne sera pas pure.

Matériel:

  • 2 ballons bicoles ( 200mL et 100mL) (x2)
  • 4 bouchons à un trou (x2)
  • tube en verre fin (x2)
  • tube souple (x2)
  • colonne de distillation (x2)
  • thermomètre (x2)
  • réfrigerant à eau (x2)
  • 2 erlenmeyer (x2)
  • chauffe-ballon (x2)
  • balance (x2)
  • bécher 100mL (x2)
  • bécher 200mL (x2)

Liste des espèces chimiques:

  • 5g de tabac avec nicotine
  • 200mL d'hydroxyde de sodium à 30%
  • 50mL de dichlorométhane
  • eau distillée
  • sulfate de sodium anhydre
 
Dans le ballon générateur de vapeur de 250mL, on place environ 150mL d'eau distillée puis dans le ballon de distillation on place les 5g de tabac puis on ajoute 50mL de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 30%.
 
Tabac seul.            Tabac mélangé à la solution de NaOH.
 
                       Tabac seul                                                         Tabac mélangé à la solution NaOH
 
On chauffe le ballon à forte ébullition afin d'obtenir suffisante vapeur dans le ballon de distillation. La distillation continue afin d'obtenir environ 75mL de distillat mais on n'obtient qu'une deule phase puisque la nicotine est soluble dans l'eau. Après distillation, on obtient un distillat jaune qui est ensuite placé dans une ampule à décanter où la nicotine sera extraite par 3 portions succesives de 20mL de dichlorométhane ( sous hote ).La phase organique devient jaune tandis que la phase aqueuse devient incolore.
 
Distillat.Après extraction par le dichlorométhane.
 
             Distillat                 Après extraction par
                                          le dichlorométhane
 
Ces deux phases sont ensuite séchées sur du sulfate de sodium anhydre puis filtrées.Avec un montage de distillation simple on obtient environ 100mg d'une huile jaune.
 
Nicotine quasi-pure (huile jaune).
                           Nicotine ( huile jaune )
 
 
Après quelques difficultés a réaliser l'expérience, nous avons enfin obtenu un liquie jaune qui ressemble à la nicotine. Pour pouvoir indentifier cette nicotine nous avions besoin d'une résonance magnétique nucléaire du proton mais n'ayant pas ce matériel dans une école nous ne pûmes démontrer que cette huile jaune obtenue était bien de la nicotine.

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